Na história do Brasil, houve uma mistura rica de culturas, onde influências diversas deram origem às várias facetas que tentam definir o brasileiro atualmente. É praticamente impossível afirmar que nosso país possui uma "cultura pura". Povos de diferentes partes do mundo deixaram sua marca aqui, formando uma ampla variedade de hábitos, gestos e expressões que não conhecem limites.
No início do processo de colonização, apesar dos conflitos, portugueses e indígenas estabeleceram um contato que resultou em diversas trocas culturais. Alguns historiadores levantam a hipótese de que os colonos portugueses teriam enfrentado dificuldades ainda maiores se não tivessem buscado o conhecimento acumulado pelas sociedades indígenas que há séculos exploravam o território.
De fato, adaptar-se a um espaço desconhecido deve ter sido um grande desafio para os colonos. No entanto, se um português fosse reclamar para um indígena usando a expressão "chorar lágrimas de sangue", levaria algum tempo para que essa metáfora fizesse sentido para o nativo. Foi justamente nesse contato entre os dois mundos distintos, o indígena e o português, que surgiram novas expressões que perduram até hoje em nosso cotidiano.
De acordo com algumas pesquisas, como a do folclorista Câmara Cascudo, o termo "chorar as pitangas" foi criado a partir desse contato entre culturas diferentes. No caso, o "sangue" da expressão portuguesa foi substituído por "pitanga", que significa "vermelho" na língua tupi. Assim, a expressão passou a se referir a uma lamentação prolongada, na qual o reclamante choraria até que seus olhos ficassem vermelhos.
Dessa forma, uma nova expressão foi criada para reclamar das dificuldades enfrentadas durante o longo e difícil processo de dominação do território brasileiro. Até hoje, muitas pessoas ainda usam a expressão "chorar as pitangas" quando enfrentam contratempos.